羰基碳原子上的亲核加成反应—有机反应机理69
2023-07-06 10:54:33
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来源:个人图书馆-合成化学与机理
(资料图)
羰基亲核加成反应在有机合成中有着十分重要的作用,大约几十种缩合反应中涉及羰基亲核加成的步骤。
其中一些非常重要的缩合反应包括:羟醛缩合,
羰基碳与碳的活性:从羰基的共振结构中可以看出,碱性条件下羰基碳是亲电的,碳是亲核的。
羰基化合物的稳定性取决于第二个共振式的稳定性。
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羰基化合物的稳定性与活性相反。
和对羰基的加成,得到的产物,经水洗可以得到对应的醇。
格林亚试剂和有机锂都是强碱,因此除了发生羰基加成反应可能发生脱氢的副反应
羰基碳位阻大有利于脱氢的反应;加可通过转移金属化生成弱碱强亲核性的有机铈,有利于亲核加成和抑制脱氢的副反应(
碱性条件下水和醇与醛酮发生可逆加成形成水合物或半缩醛,平衡通常偏向反应物,对酮更是如此。